Quaternarisation de la position anomère de dérivés de la N-Acetylglucosamine par insertion de carbène – QuatGlcNAc

Le développement de nouvelles méthodes de synthèse en chimie des sucres représente un enjeu important depuis l’avènement du rôle majeur joué par les oligosaccharides dans de nombreux processus biologiques. Dans ce contexte, ce projet vise à promouvoir la fonctionnalisation de la position anomère de 2-amino sucres par insertion 1,5 de carbenes, et à utiliser les cétopyranosides ainsi obtenus comme motif central pour la conception d’inhibiteurs potentiels de glycosyltransferases. La mise en œuvre de ce projet nécessitera : (1) l’identification des paramètres gouvernant la fonctionnalisation de la position anomère de dérivés de la N-Acétylglucosamine par une insertion 1,5 de carbène ; (3) la démonstration qu’une séquence réactionnel basée sur la formation stéréosélective d’une liaison glycosidique suivie de la fonctionnalisation de la position anomère permet d’obtenir des oligosaccharides quaternarisés ; (4) la préparation de tetrasaccharides complexes et l’évaluation de leurs propriétés inhibitrices vis-à-vis de N-Acétylglucosaminyl transférases.